Родился в деревне Кореловщина Петербургской губернии в многодетной крестьянской семье. Тринадцатилетним подростком он оказался в столице, работал на табачной фабрике. Но уже через год, в 1889 году, поступил в Рисовальную школу «Общества поощрения художеств», а затем несколько лет на правах вольнослушателя обучался в Российской академии художеств.
Приблизительно с 1903 года Боскин жил в Москве, где выставляться в Московском товариществе художников, позже - в Московском обществе любителей художеств, членом которого он стал в 1907 году.
Подлинный расцвет художественного мастерства Михаила Боскина приходится на 1910-е годы. Именно тогда он активно сотрудничал с Товариществом передвижных художественных выставок. Работы его с восторгом принимали и на зарубежных вернисажах.
В 1910 году Михаил Васильевич переехал на постоянное жительство в Сергиев Посад. С образованием в 1914 году в Сергиевом Посаде общества художников, М.В. Боскин становится его «действительным членом». С 1918 года художник входил в состав Комиссии по охране памятников искусства и старины Троице-Сергиевой Лавры. Вместе с художниками он заботился об организации в городе филиала Ассоциации художников революционной России. И после его создания в 1925 году он стал членом Ассоциации. С 1925 по 1929 годы с небольшими перерывами он плодотворно работал как театральный художник.